Randy Orton je již v podstatě veteránem WWE, který v této společnosti pracuje už téměř dvě desetiletí. V současnosti je také respektovaným vůdcem šatny, ale zdá se, že existovala šance, že se vůbec nemusel do WWE dostat.
Před podpisem kontraktu s WWE narukoval k námořní pěchotě. Během svého působení byl propuštěn za špatné chování a nepřítomnost bez úředního svolení při dvou různých příležitostech. Strávil také osmatřicet dní ve vojenském vězení.
Jim Ross ve svém podcastu prozradil, že Vince McMahon v tom viděl problém, proto s ním nechtěl podepsat kontrakt. Ross musel Vince přesvědčit k podpisu kontraktu s Randym Ortonem, přičemž mu připomněl jeho vlastní minulost.
Vince byl problémové dítě, které šlo na vojenskou školu, a Randy byl problémové dítě, které šlo k námořní pěchotě. Jim Ross apeloval na Vince McMahon, že stejně jako on i Randy Orton si zaslouží dostat druhou šanci, což nakonec zabralo a Vince s ním podepsal kontrakt.
