Triple H si odbyl svůj debut ve WCW v roce 1993 pod jménem Terra Ryzing, ale v květnu roku 1995 podepsal smlouvu s World Wrestling Entertainmenta a začal používat jméno Hunter Hearst Helmsley, které bylo po vytvoření stable DX zkráceno na Triple H. Měl možnost se utkat v ringu s takovými hvězdami wrestlingu jako byl Stone Cold, Hulk Hogan, The Undertaker a další. Vytvořil se Stone Coldem Tag Team a jejich soupeři byli například Tag Team Kane a The Undertaker zvaný Brothers of Destruction. Později však vznikl jeden z asi nejznámějších Tag Teamů D-Generation X, který tvořili Triple H, Shawn Michaels, Billy Gunn, X-Pac, Road Dog, Chyna. V jednom s nejznámějších zápasů Tag teamu Stone Cold a Triple H vs Chris Jericho a Chris Benoit se Triple H vážně zranil, když si utrhl čtyřhlavý stehenní sval, ale i přes to zápas dokončil. Triple H zranění trvalo dlouhých 8 měsíců, ale hned po jeho návratu se objevil nový Tag Team The Evolution, který tvořili Triple H, Dave Batista, Ric Flair a Randy Orton. Triple H nyní patří do divize RAW a patří mezi legendy světového wrestlingu.