Matt Riddle během kariéry pracoval pod Danou Whitem, Vincem McMahonem, Triple Hem i Shawnem Michaelsem. Za nejlepšího šéfa z této čtveřice označil McMahona, u kterého oceňoval především okamžitou a nekompromisní zpětnou vazbu.
V rozhovoru pro That Sweet Pop vysvětlil, že mu vyhovuje, když nadřízený řekne napřímo, co se mu nelíbí. Právě v tom podle něj McMahon vynikal.
„Mám rád brutální upřímnost. Ze všech byl pro mě Vince nejlepší šéf. Když jste udělali něco, co se mu nelíbilo, nečekal. Neřekl vám: Dobrá práce. Řekl vám přímo do očí, že jste to pokazili a musíte to napravit, jinak tam už dlouho nebudete. A vy se přizpůsobíte.“
Podrobné srovnání s Triple Hem nebo Michaelsem Riddle nerozváděl. Více se však zastavil u svého někdejšího šéfa v UFC. Podle Riddlea přišla jeho nejostřejší kritika až ve chvíli, kdy už ve společnosti skončil.
„Když mi Dana dal najevo, co si myslí, už jsem byl propuštěný. Kdyby mi to řekl předtím, než mě vyhodil a pak mě na Foxu veřejně rozcupoval…“
Riddle se zároveň domnívá, že jejich vztahu nepomáhala jeho otevřená podpora konopí. Připomněl tehdejší povolování výjimek pro testosteronovou substituční terapii i spolupráci UFC s Budweiserem. Jeho kritické výroky o alkoholu a testosteronu podle něj s tímto směřováním neladily.
U McMahona naopak oceňoval, že se o problému dozvěděl hned a měl možnost na výtky reagovat. Právě tento přístup pro něj při hodnocení šéfů rozhodoval.
