Během své téměř třicetileté kariéry v WWE byl Michael Cole svědkem všeho možného, včetně momentů, které šokovaly i jeho samotného.
Cole v podcastu The Sal Licata Show vysvětlil, že ačkoli ví asi 80 procent toho, co se stane, jsou chvíle, kdy se raději rozhodne nic nevědět, pokud to jde, jako například na WrestleManii.
Hovořil o momentech, kdy byl za komentátorským stolem nejvíce šokován, přičemž ten největší se odehrál na WrestleManii 30.
„V té hale nebyl nikdo, kdo by si myslel, že Undertaker prohraje. Každý věřil, že buď odejde do důchodu neporažený, nebo pokud prohraje, tak prohraje s nějakým nadějným nováčkem, kterému by mohl pomoci k slávě. Nikdo z nás nevěděl, že vyhraje Brock. Myslím, že podle legendy byl skutečný konec zápasu změněn uprostřed zápasu. Každopádně, když Brock zasáhl Takera finisherem F5, věřil jsem, že se Taker vymaní a chystal jsem se říct 'vymanil se', ale pak jsem ztuhnul, a právě v tu chvíli mi prostě jako první napadlo: 'streak skončil'.”
Cole řekl, že dalším nejšokujícím momentem pro něj bylo, když Eddie Guerrero porazil Brocka Lesnara a vyhrál svůj první světový titul v roce 2004.
