Vince McMahon měl různé důvody, proč některé hvězdy pohřbil. Zdá se, že jedním z důvodů mohlo být i to, že jste chodili pít s jeho synem Shanem McMahonem.
Během vystoupení v Ariel Helwani Show se Raven trochu ponořil do své kariéry. Přiznal, že jeho sklon chodit se Shanem McMahonem pařit do rána mohl být důvodem, proč ho Vince McMahon nepodporoval tak, jak si podle některých zasloužil.
„Chodil jsem s Vincovým synem Shanem pařit až do časných ranních hodin. Zanechal jsem špatný dojem. Jo, byli jsme opravdu dobří přátelé. Víte, je to legrační. Kluci si říkali: 'Ty se jen podbízíš šéfovu synovi, když s ním každý večer chodíš ven'. Já si myslel: 'Ne, já se pohřbívám, protože žádný táta nechce, aby jeho syn chodil ven až do čtyř do rána s takovým zkaženým člověkem, jako jsem já'.”
Raven dále řekl, že Shane McMahon byl skromný, ale také věřil, že převezme vedení společnosti. Samozřejmě, že to tak pro Shane-O Maca nedopadlo, ale ani pro Ravena se věci nevyvinuly podle plánu.
V té době byl Raven pomocným producentem v RAW a byl připravován na členství v kreativním týmu. Nicméně byl také nesnesitelný a musel být nejchytřejším člověkem v místnosti a dát všem najevo, že tomu tak je, což rozhodně nebyl správný přístup.